Benzothiazole

Benzothiazole

Identification
Nom UICPA1,3-benzothiazole
No CAS95-16-9
No EINECS202-396-2
PubChem7222
ChEBI45993
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore à brun légèrement visqueux
Propriétés chimiques
Formule bruteC7H5NS
Masse molaire[1]135,186 ± 0,011 g/mol
C 62,19 %, H 3,73 %, N 10,36 %, S 23,72 %,
Propriétés physiques
fusion2 °C[2]
ébullition230 °C[2]
Solubilité3 g·l-1[2] dans l'eau à 20 °C
Masse volumique1,246 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation565 °C[2]
Point d’éclair107 °C[2]
Pression de vapeur saturante13 Pa[2] à 20 °C
95 Pa[2] à 50 °C
Précautions
SGH[2]

Danger
H301, H311, H319, H332, P280, P309, P310, P305+P351+P338,
Directive 67/548/EEC[2]

Xn


Transport[2]
66
   2810   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzothiazole est un composé hétérocyclique aromatique de formule chimique C7H5NS. Il est constitué d'un cycle thiazole fusionné avec un noyau benzène. Les 9 atomes des deux cycles sont coplanaires entre eux et avec leurs substituants éventuels, qui forment une classe de dérivés appelés benzothiazoles. Le benzothiazole lui-même se présente sous la forme d'un liquide incolore légèrement visqueux.

Si le composé en lui-même n'est pas très employé, beaucoup de ses dérivés sont utilisés dans des produits commerciaux et sont également présents dans la nature. Parmi les benzothiazoles naturels, on trouve la luciférine de luciole, une des molécules de la famille des luciférines, un groupe de composés émetteurs de lumière qu'on trouve chez certaines espèces capables de bioluminescence.

Synthèse

Les benzothiazoles sont préparés en traitant le 2-aminobenzènethiol avec des chlorures d'acyle[3] :

C6H4(NH2)SH + RC(O)ClC6H4(NH)SCR + HCl + H2O.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Entrée de « Benzothiazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 mai 2012 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) T. E. Gilchrist, « Heterocyclic Chemistry », 3e édition, Longman, 1992.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.